Le origini di Castrovillari sono molto antiche, ma il toponimo Castrumvillarum come «città dei casali» solo nel Medioevo andò a sostituire quello di Neon Sassonion, nome greco della città anteriore al secolo XI e ancora in uso nel secolo XIII.  La più antica citazione di Castrovillari è dell’anno 1074 al tempo in cui Ruggero Borsa, giovane figlio di Roberto il Guiscardo, assediò le mura del kastron e il suo primo feudatario normanno, il ribelle Guglielmo Arenga, come narra Amato di Montecassino. La conquista di Castrovillari si protrasse per circa tre anni e nonostante la popolazione si oppose con una forte resistenza, il kastron fu espugnato. Vent’anni più tardi, dopo la fine della ribellione di un altro feudatario normanno, Guglielmo di Grandmesnil, ridotto all’obbedienza dal conte Ruggero I, la tradizione orale legherà queste vicende storiche alla leggendaria costruzione del santuario della Madonna del Castello. Alla dominazione normanna seguì quella sveva e Castrovillari visse un periodo di relativo benessere: un nutrito gruppo di ebrei diede vita al quartiere ebraico della Giudecca sul colle posto a nord-ovest di quello della Civita e separato da esso tramite l’avvallamento di Cannarussa in corrispondenza della chiesa di San Giuliano e dell’omonima piazza, mentre dalla parte opposta, sul colle del Lauro, venne costruito il più antico convento francescano della Calabria (il Protoconvento) da uno dei discepoli di San Francesco d’Assisi, il beato Pietro Catin. Alla morte di Manfredi, figlio di Federico II di Svevia, sconfitto e ucciso da Carlo I d’Angiò nella battaglia di Benevento nel 1266, anche la città di Castrovillari si ritrovò sotto la dominazione degli Angioini che si contesero il dominio del territorio meridionale con gli Aragonesi. Nel 1440 Alfonso d’Aragona  occupò la città e ordinò la costruzione di un fortezza nei pressi della Porta delle Catena riutilizzando un precedente, piccolo fortilizio angioino, ma i castrovillaresi tentarono più volte di opporsi e gli aragonesi dopo la rivolta del 1485, conquistata la città facendo breccia in una zona della cinta muraria che da allora venne chiamata “Mururuttu”, sentirono l’esigenza di rafforzare e rendere più sicuro  il maniero che doveva suscitare anche un certo timore tra la popolazione. E’ quello che ancora oggi conosciamo come il Castello aragonese, terminato nel 1490, come recita la lapide su portale, per mantenere in fedeltà il popolo ribelle. In quest’epoca la città aveva mura merlate, rafforzate da numerose torrette e dotate di diverse porte di accesso. Alla dura dominazione aragonese seguì un periodo ancora più drammatico, quello dei Vicerè spagnoli: gli ebrei vennero scacciati dalla città, provocando un forte spopolamento e una grande crisi nell’economia locale e nel 1521 il re spagnolo Carlo V la vendette, per ventottomila ducati, al feudatario Giovan Battista Spinelli. Molti castrovillaresi persero i loro beni, altri furono perseguitati ed uccisi, altri ancora si videro costretti a lasciare la città. Nel 1579 gli Spinelli la vendettero ai Sanseverino, quindi se la ripresero nuovamente nel 1610. Nel XVII secoli Castrovillari subì anche due violenti terremoti che provocarono il crollo della cinta muraria e dei rioni più antichi, una grave pestilenza e l’inquinamento del pozzo di San Giovanni che forniva l’acqua alla città. La popolazione sopravvissuta alla morte decise di spostare le proprie abitazioni al di fuori delle mura, lungo il Piano dei Peri, l’attuale Corso Garibaldi, dando vita ai nuovi rioni di San Vito, Rocca Poverella e Pantanello. Con l’arrivo dei francesi, nel 1809 venne abolita la feudalità e furono soppressi gli ordini monastici (lo stesso Protoconvento fu trasformato in un ospedale militare). Re Gioacchino Murat ordinò anche al generale Manhes di ristabilire la tranquillità civile muovendo una violenta lotta contro i briganti che a centinaia furono imprigionati e lasciati morire nella Torre Infame del Castello aragonese. Protagonista anche del Risorgimento italiano, Castrovillari diede un contributo importante all’unificazione e, mentre la nuova vita cittadina si spostava lungo il bel viale del Piano dei Peri, tra moderni e lussuosi palazzi nobiliari, il plebiscito popolare per l’Unità d’Italia nel 1860 fu l’ultima occasione per i castrovillaresi di ritrovarsi nell’antica, amata piazza di San Giuliano.